并苯是多个苯环相连形成的芳香族化合物,作为有机半导体和色素等有机电子材料而颇受关注。但由于并苯通常是不稳定的分子,很难合成,其获取得方式也很有限。因此,需要开发稳定的前体(原料)和简便的合成方法。
九州大学先导物质化学研究所的新藤充教授和岩田隆幸助教与该校研究生院综合理工学府硕士课程的研究生川野隆生和深见拓人(当时)组成的研究团队,发现了只需使苯环连成3个叶片的螺旋桨状分子三蝶烯后与酸混合,通过化学反应可从3个叶片中只去除一个,并将这种反应成功地应用于并苯的合成。相关内容已经在线发布于欧洲化学会的期刊Chemistry A European Journal上,并被作为封面文章所采用。
只需将三蝶烯与酸混合即可合成并苯(供图:九州大学)
三蝶烯通常用作功能材料的组成部分,但过去一直不知道“拆解”其扭曲的分子骨架或将其转换成其他骨架的有效方法。
在此次发现的反应中,只需使螺旋桨中央(9位)有羟基的三蝶烯与三氟乙酸甲酯和三氟甲磺酸等酸混合,即可发生名为逆傅克反应的罕见反应,而且螺旋桨的叶片仅1处发生断裂,并以高收率获得了蒽酮衍生物。
获得的蒽酮可通过简单的反应转化为并苯之一的蒽。因此,研究团队对叶片拥有萘环的三蝶烯进行同样的操作,获得了名为並四苯的4个苯环相连的并苯。
此次的研究发现,三蝶烯可作为并苯的原料使用。因此,如果能合成具有功能性取代基的三蝶烯,就可以轻松生成功能性并苯。在不久的将来,三蝶烯有望有效用于具有各种取代基的并苯合成。
【论文信息】
发表期刊:Chemistry-A European Journal
题目:Retro-Friedel-Crafts-Type Acidic Ring-Opening of Triptycenes: A New Synthetic Approach to Acenes
DOI:10.1002/chem.202104160
原文:《科学新闻》
翻译编辑:JST客观日本编辑部