日本名古屋大学研究生院工学研究科忍久保洋教授等人组成的研究小组，首次成功合成了具有芳香性的反芳香族环番。
芳香族化合物的分子很稳定，被广泛用于塑料、药品和液晶等（图1）。而反芳香族化合物的分子一般不稳定，容易分解，未得到有效利用。理论预测显示，由两种反芳香族化合物相向排列构成的分子（反芳香族环番）是具有芳香性的稳定物质。不过，通过实验合成这种分子比较困难，此前有很多研究人员挑战，但始终未能实现。
图1：常见的芳香族化合物示例
此次，研究小组利用作为卟啉之一的反芳香族化合物去甲咔咯（norcorrole，图2），成功合成了反芳香族环番，并通过各种测量确认，这种物质具有芳香性。此外还发现，反芳香族化合物比芳香族化合物更容易相互接近。
图2：卟啉与去甲咔咯
为了合成此前未涉及的分子反芳香族环番，决定使用去甲咔咯。研究小组还开发出了独特的合成去甲咔咯的方法。通过在去甲咔咯分子的两个位置导入溴原子，并利用耦合反应连接两个去甲咔咯分子，成功合成了反芳香族环番（图3）。研究还发现，所获得的化合物具有两个去甲咔咯以3埃的超近距离相对排列的结构。研究小组详细调查了合成化合物的性质，确认该化合物为芳香族化合物。
图3：反芳香族环番的合成
【研究成果的意义】
此前一直认为电子在一个分子中的二维扩散是芳香性的起源。为了对此进行扩展，通过电子的三维扩散实现芳香性，很多研究人员都展开了研究。
此次的成果表示，通过重叠两种反芳香族化合物，电子会在重叠的2个分子之间三维扩散，由此能实现新形式的芳香族化合物，这大大扩展了作为化学基本原理的芳香性的概念。另外，反芳香族化合物比芳香族化合物更容易相互接近，这个发现在材料化学领域至关重要，有望应用于有机半导体等。
相关研论文究已于2019年8月8日发表在英国科学期刊《自然通讯》的网络版。
文：JST客观日本编辑部翻译整理
